Pour nux, tu as gdb. Je te conseille d'aller faire un tour dans les challenges wargame, tu auras de quoi t'amuser 

Par contre, gcd, c'est pas convivial quand tu commence, faudra que tu t'accroches 

Pour l'autre question, ça risque de pas être facile de faire du crackme windows sur un mac ou un linux 

 Comme les progs ne fonctionnent pas de la même manière selon l'OS ton débuggueur linux/mac ne pourra pas comprendre ton exe windows.
A la limite, tu peux mettre un wine sur linux, et lancer ton debuggueur depuis wine. Certains ont réussi des crackmes de cette manière, mais ça risque de foirer sur certains exécutables imho.
Voilàààà 

Enjoy
The lsd
Edit : oh, et pour les debuggueurs sous mac, j'ai aucune idée