Pas par application mais par site de destination, ce sera pareil.
C'est pas pareil, non. Ça dépend de l'appli, évidemment.
Avec Fiddler tu a une option pour décrypter les flux SSL, comme il fait l'intermédiaire avec ton appareil, il envoi un certificat factice a ton navigateur ou ton application.
Ça marchera seulement si l'appli ne vérifie pas le certificat, et dans ce cas on se demande bien l'intérêt d'utiliser HTTPS, ou si l'application avertit l'utilisateur du certificat vérolé mais l'autorise à forcer quand même.