Si tu parle du skin : non ça ne ressemblera pas à windows ça ressemblera à Gnome.
Si tu parle du fonctionnement du système en lui même, ça ne ressemblera pas à Windows mais à linux (et pour cause).
De plus Ubuntu est basée sur une Debian mais avec des outils plus intuitifs un portage (aptitude) différent de Debian et plus de support (pour les noobs) alors ne me ressort pas les arguments bidons des gars qui connaissent pas encore Linux mais qui veulent pas Ubuntu parce que ça fait trop noob.
Pour commencer tu peut installer autre chose si ça te fait plaisir mais il faut savoir qu'avec une Debian tu aura sensiblement la même chose qu'avec Ubuntu à la différence que tu aura plus galéré à configurer ta distribution. (Ubuntu -> 25 minutes d'installation -> 20 secondes pour démarrer).
Perso je pense qu'Ubuntu est le meilleur choix pour démarrer sans trop de contraintes sous linux.
Mais si tu veux vraiment te la péter et faire le Kikoololll tu à toujours la Backtrack (Orienté Hack), Gentoo (ou Sabayon) et si tu est une folle : LFS (Linux From Scratch)

Pour ton soucis, tu a utilisé ce netInstaller :
http://www.debian.org/distrib/netinst ?
Les images DVD complète (si tu n'a pas internet lors de l'install) se trouvent ici :
http://www.debian.org/CD/http-ftp/#stablePS : Si tu n'arrive pas à installer avec cette doc :
http://www.debian.org/releases/stable/i386/, Alors je te conseil vivement d'installer Ubuntu car cette doc fonctionne ^^.