Hello,
(Juste 2 jours pour répondre ! On croirait presque le forum vivant ^^)
Pour la partie reverse, essaye déjà de faire de la programmation, ça t'aidera à penser "comme un développeur", et donc à mieux comprendre le flot d'instructions. Et bien sûr le plus évident : Plonges-toi dans tout ce qui tourne autour de l'architecture des CPU et des systèmes d'exploitation --> Stack, registres, heap, cycle d'instructions etc...
Olly et IDA sont très bien mais faut savoir s'en servir. D'autres tools existent au passage : Ghidra et BinaryNinja pour l'analyse statique et x64dbg pour la dynamique.
Dans tous les cas ta démarche est la bonne, commencer par du simple puis aller vers de la complexité.
Quelques remarques en pagaille :
- Les docs techniques c'est pas sexy, mais ça sauve la vie.
- Commence par des crackmes simples : les premiers crackme des sites de challenges (même si NC c'est très bien, va voir du côté de crackmes.one, attention quand même y'a à boire et à manger sur ce site...)
- Fais toi tes propres binaires : Un petit prog console qui demande une string pour valider, et reverse le --> Tu maitrises la source et la logique et tu peux comparer avec le désassemblage.
- Lis des write-ups et autres tutos de CTF déjà passés. A minima ça te donnera le nom d'outils, et une certaine logique dans la démarche. (Go google pour trouver ça). Point bonus si en plus tu participes aux-dits CTF.
- Pareil si tu t'attaques à de l'unpacking : Se faire la main sur des trucs documentés, avant de passer aux choses absolument pas défrichées...
- Y'a pas que les crackme dans la vie : Bien évidemment rien d'illégal là-dedans, mais tu peux aussi te pencher du côté des ROMs de jeux rétro. La GameBoy ou la NES sont d'excellents choix pour commencer : Architectures simples et très documentées. (MasterSystem et GameGear c'est jouable, mais j'ai l'impression que la doc disponible est moins touffue que chez Nintendo).
Bref en un mot comme en cent : Y'a pas de secret, faut bosser et ne pas se décourager

Dernière chose : Y'a un CTF spécial reverse qui démarre le 26 septembre 2025, le "Flare-On". C'est ouvert à tout le monde, ça dure 6 semaines, et c'est assez progressif pour mettre à l'épreuve ses skills de reverse

Le site de la compétition :
https://flare-on.com/