De manière générale, c'est ton proxy qui va faire du filtrage de contenu ou du blacklisting (en se connectant à une base de donnée sur le net c'est le mieux à ce niveau)
Pour ce qui est du filtrage IP d'interdire telle ou telle adresse de machine / réseau c'est la config de ton firewall qui s'en occupe
(Quand au DHCP je vois pas trop ce que ça apporte pour le coups en fait

)
Pour savoir quels utilisateurs vont vers quel site, ben pareil c'est les logs de ton proxys (sachant qu'un proxy qui authentifie à chaque fois c'est assez emmerdant, le user doit à chaque fois rentrer login/passwd et un bon passwd c'est pas "johnny" ou "love" hein, donc renseigne toi ptet aussi sur les solutions qui intègrent le SSO (Single Sign-On) mais à mon avis c'est payant, sinon avec un plan d'adressage IP fixe (avec ou sans DHCP hein) tu peux être en mesure de faire un tableau de correlation IP <--> Utilisateur, du suffit de faire le lien...)
Enfin pour ce qui est de ton "alarme silencieuse" je sais pas si ça existe en tant que tel, ça se rapproche un peu d'un keylogger, mais qui ne loggerait que les appels à la DLL de internet explorer ou mieux encore winsock.dll (au cas où des ptits malins installent Opera ou FireFox danton dos

) mais l'emploi de ces programmes est assez controversé en entreprise, donc j'te conseille de voir malgré tout avec ton responsable informatique ou ton directeur en amont histoire d'en discutter avec lui...
A savoir aussi que selon le public visé, il est peut-être même préférable de les responsabiliser en les informant des risques encourrus pour leur machine et par conséquent pour la société et son chiffre d'affaire indirectement (et leurs salaires encore un peu plus indirectement

).
Ca se fait. Pareil faut en discutter avec ton directeur, ça peut se faire avec une 1/2 journée de formation du personnel lors d'une réunion prévue à cet effet, ça peut se faire de manière individuelle, être intégré à ton planning de former les utilisateurs sur plusieurs choses et donc y rajouter les aspects liés à la sécurité, ou tout simplement par mail général appuyé si besoin est par la direction histoire de faire passer le message que même si c'est lourdingue les users ne sont pas là pour surfer sur des sites de cul mais pour bosser, et que sur le plan informatique c'est toi le maître à bord, tu hérites des problèmes liés à l'informatique mais aussi des droits sur ton réseau.
Perso j'ai eu à gerer tout seul plus d'une centaine de machine dans un lycée, donc avec deux types d'utilisateurs qui n'y connaissent rien : les élèves et les profs (+ administratifs)

l'approche n'est pas la même, c'est plus simple avec les élèves

J'espère que ça répond à ta question...
BufferBob.